Il comune di Castelplanio sorge a 305 metri sopra il livello del mare e gode di un clima dolce e ventilato specie nelle serate estive. Un'antica leggenda, sulla quale si sono esercitati storici e cronisti locali, faceva risalire l'origine di Castelplanio agli abitanti scampati dalla distruzione di "Planina" (secoli V-VI d.c.) situata nei pressi di Sant'Apollinare di Monte Roberto che, dopo una breve sosta, con relative fortificazioni poco oltre l'attuale agglomerato di Moie di Maiolati, avrebbero costruito il castello.
Da oltre un secolo la leggenda è stata sfatata riconducendo l'origine di Castelplanio al vicino monastero di San Benedetto dei Frondigliosi, dipendente dall'abbazia di Sant'Elena ricordato già nel 1199. Solo nel 1283, nei documenti risulta la distinzione tra l'abbazia di San Benedetto ed il castello che sorgeva nella parte pianeggiante del colle sottostante la stessa abbazia, da cui appunto il nome di Castel del Piano.

Nel 1443 subì, dopo un lungo assedio, il saccheggio da parte delle truppe di Niccolò Piccinino in guerra con Francesco Sforza, da una decina d'anni signore di Jesi e dell'intera Marca. Tutta la cinta muraria, dopo il saccheggio, fù interamente ricostruita dagli abitanti superstiti. Un notaio di Castelplanio, Ser Domenico di Bartolo, partecipò con Stefano di Onofrio di Massaccio (Cupra Montana), Ser Angelo Colocci e Antonio di Angelo di Jesi alla redazione, fatta tra il 1449 e il 1450, dei nuovi statuti di Jesi e del suo Contado.